Antillais pur souche, Simon est né à Fort-de-France… et ses nombreux voyages sur les routes du monde ne l'ont jamais éloigné très longtemps de la Martinique ! Cet amour pour l'île aux fleurs lui est bien rendu par ses compatriotes : il a été élu sportif Martiniquais du XXe siècle.

Après avoir disputé ses premiers rallyes au volant de voitures d’emprunt, l’acquisition d’une 309 lui permet de tout gagner aux Antilles. En 1993, c’est le moment de traverser l’Atlantique : dès ses débuts au Critérium des Cévennes, Simon étonne. Il est d’ailleurs intégré à l’Equipe de France Espoirs de la FFSA. Mais faute de budget, il doit retourner aux Antilles en 1995. Il ne se décourage pas et tente à nouveau sa chance en 1997.

Après avoir remporté le Championnat Amateurs au volant d'une Subaru Impreza groupe A, il se lance dans le « grand » Championnat de France la saison suivante. Face au constructeur engagé officiellement, il remporte trois victoires scratch - toujours avec la Subaru préparée par Cilti Sport - et manque de peu le titre 1998.

Ces performances n’ont pas échappé à Ford, qui propose à Simon le volant d’une Focus WRC pour quatre rallyes du Championnat du Monde 1999. L’auto manque de fiabilité, mais Simon conserve un excellent souvenir de cette expérience. En 2000, il est enrôlé chez Subaru. Au volant d’une Impreza WRC, il participe à deux courses et signe ses premiers temps scratch en Mondial. En parallèle, le programme de la saison est complété par huit courses sur la terre et l’asphalte des Championnats de France. Désireux de poursuivre en WRC, Simon pilote en 2001 une excellente Peugeot 206 WRC privée de l'écurie Kronos qui lui permet d’accumuler de l’expérience tout en signant de belles performances.

La saison 2002 marque le début d'un nouveau challenge avec la Renault Clio Super 1600. Simon est choisi par Renault Sport pour assurer le développement de sa nouvelle arme. Après une saison en tant que pilote privé au sein de l'équipe Automeca, il devient pilote officiel à partir de 2003. Au sein du Clio Team Oreca, il remporte le Championnat de France en 2003 et le Championnat d'Europe en 2004. La Clio s'avère aussi redoutable en Championnat du Monde, où Simon remporte de nombreuses victoires de classe. Simon poursuit sa collaboration avec Renault jusqu'à la fin de la saison 2006.

Parallèlement, Simon connaît ses premières expériences en rallye-raid. Il participe à ses deux premiers Dakar (2005 et 2006) sur un Mercedes ML de la catégorie T2. En 2007, il passe la vitesse supérieure en engageant un buggy deux roues motrices Fast & Speed. Las, ces trois premières tentatives se soldent par autant d'abandons en Mauritanie.

Pour la saison 2007, Simon et Jack recoivent le soutien de Citroën Sport, qui leur confie le volant d'une C2 Super 1600 qui leur permet de décrocher un second titre européen après celui de 2004. Cette collaboration se poursuit en 2008 dans le cadre d'un programme européen de promotion de la nouvelle C2 R2-Max.